Основана в 1903 г. как реальное училище, выпускавшее финансистов-экономистов для промышленных предприятий города. Года изменения статуса:
1922-1926 – 1-ая Вышневолоцкая школа 2-ой ступени;
1926-1928 – 1-ая Вышневолоцкая единая трудовая школа (девятилетка), сокращенно ЕТШ №1;
1928-1935 – школа-семилетка им. В.И. Ленина;
1935 – после открытия Мюдовской школы №1 переименована в полную среднюю школу №2;
1935-1976 – полная средняя школа №2;
1976 –1998 – средняя общеобразовательная школа №2;
25 декабря 1998 года присвоен статус Гимназии.